Первый раз Штефан Великий женился совсем молодым, и еще не будучи господарем Молдовы. Женой Штефана Великого стала некая полячка по имени Маруша. Больше об этой женщине ничего не известно, кроме того, что к моменту второй женитьбы Штефана Великого на киевской княгине Евдокии Олельковне 5 июля 1463 года – первой супруги уже не было в живых.

Брак с Евдокией Олельковной был политической необходимостью, он укреплял связи Молдовы с Киевским княжеством. В 1464 году княгиня родила Штефану сына Александра, в 1465 – сына Петра, в 1466 – дочь Елену, а в 1467 году – умерла очередными родами (младенец тоже не выжил). За брата Евдокии Олельковны, Михаила Олельковича, Штефан впоследствии выдаст свою двоюродную сестру, Петр – умрет в юном возрасте, Александр – станет соправителем отца, но будет отравлен в 1496 году некими могущественными врагами, а его семья покинет пределы Молдовы. Елена же – в январе 1483 года станет супругой московского княжича Ивана Молодого и, впутавшись в политические интриги Москвы, будет казнена 18 января 1505 года, ненадолго пережив своего отца... Как видим, потомкам Евдокии Олельковны повезло не особо, как, собственно, и ей самой.

Оставшись без жены, Штефан завел себе любовницу, супругу одного из молдавских бояр, который носил прозвище Рареш, то есть безбородый. Сей безбородый, но рогатый боярин – снисходительно относился ко встречам господаря с супругой, очевидно, за некие преференции для себя. Супруга меж тем родила господарю бастарда – Петра, получившего то же прозвище, что и рогатый боярин – Рареш. Петру Рарешу повезет гораздо больше, чем детям Штефана от второго брака – он будет жить долго и относительно счастливо, и даже взойдет на престол Молдавии в 1527 году, проправив в общей сложности 16 лет и наплодив кучу детей, законных и незаконных.

14 сентября 1472 года Штефан женился в третий раз, и тоже по политическим мотивам – на Марии Мангупской, княжне из крымского княжества Феодоро. Она родила ему близнецов – Богдана и Ильяша. Дети умерли в раннем возрасте, что подкосило здоровье княжны, как и то, что княжество Феодоро осенью 1475 года пало под ударами турок, и Штефан никак не смог помочь ее родичам. Как не смог и спасти ее брата Александра, который был казнен султаном Мехмедом в 1476 году, несмотря на огромную сумму выкупа, что предлагал султану Штефан. Безутешная Мария Мангупская ушла в монастырь и умерла там в 1477 году.

А Штефан женился в четвертый раз, 19 декабря 1476 года, на Марии Войкице, дочери валашского воеводы Раду Дракулы, которая оказалась в плену у Штефана после того, как Штефан в одном из сражений, которые он несколько лет был вынужден вести против Валахии, разбил войско ее отца. И вот этот последний брак – получился браком по любви, несмотря на то, что церковь была категорически против, ведь это был четвертый брак, а по православным канонам нельзя было жениться более трех раз. Что ж, Штефан пошел против воли митрополита, обвенчавшись с Марией Войкицей в Цыповском монастыре, причем в разгар Рождественского поста – нарушать так нарушать!

Это был счастливый и долгий союз, супруги любили и уважали друг друга, Мария Войкица была помощницей мужу во всех его делах и прожила с ним почти тридцать лет, до самой его смерти. Ее имя было довольно необычным для православной – двойным, свойственным католической традиции, хотя в православии такое тоже встречалось. Второе имя, Войкица – было ее домашнее имя, сербское, так как ее мать была княжной из рода Черноевичей.

Мария Войкица родила мужу трех детей – сына Богдана-Влада, будущего господаря Молдавии Богдана III (он тоже получил двойное имя, причем второе, домашнее, Влад – Штефан дал ему в честь погибшего любимого друга, Влада Дракулы), и дочерей Анну (умершую в 1499 году) и Марию, ставшую в 1510 году супругой литовского князя Феодора Вишневецкого (умерла восемь лет спустя после заключения этого брака). Замуж Марию-младшую безутешная вдова Мария Войкица выдавала уже в одиночку – Штефан Великий отошел в мир иной 2 июля 1504 года. Богдан же оказался совсем никудышным правителем – он не смог удержать страну, вверенную ему отцом, став вассалом турецкого султана Селима, без толку воевал с Польшей, из-за того, что за него отказалась выйти замуж польская принцесса, и умер в 1517 году, ничем хорошим свое правление не отметив. Этот правитель имел прозвище Кривой, данное ему из-за отсутствия глаза.